Prve asocijacije na pomen njegovog imena su realista, pripovedač, romanopisac, Hajduk Stanko, Mačva, Šabac...
Bio je učitelj i novinar, ali i pozorišni glumac i dramaturg Narodnog pozorišta, korektor Državne štamparije, radikal, protivnik režima i politički zatvorenik, omiljeni šabački kafanski pevač, etnograf Mačve i Posavotamnave, ... kompleksna ličnost i stvaralac.
Rođen je 1. maja 1862. u Crnobarskom Salašu, gde su se njegovi preci doselili odnekud iz Hercegovine. U generacijama težaka otac mu Miloš beše prvi koji je izučio školu i postao sveštenik. Detinjstvo je proveo u Glogovcu, gde je završio osnovnu školu. Četiri razreda gimnazije učio je u Šapcu i za to vreme upoznao kafanski život. Otac ga je poslao u Beograd da izuči za bogoslova, ali je Janko više voleo pozorište. Upisao je Učiteljsku školu, ali nikada nije stekao diplomu.
Postao je učitelj sa osamnaest godina u Svileuvi kod Koceljeve. Tamo je napisao svoje prve pripovetke i zavoleo Jovanku Jovanović, koja će mu postati supruga. Bilo ga je posvuda, na prelu sa mladima, kod mehane, na slavama, svadbama i daćama. Svoje učiteljske dane u Svileuvi u pismima kumu Pavlu Marinkoviću, Veselinović je ovako opisao:
... bio sam veseo, nebriga, razgovoran, s pesmom na usnama. U svakoj mogućoj prilici ja sam se umeo naći sa seljacima, i oni su me voleli bez ikakvog drugog interesa, nego samo mene radi, isto kao i ja njih. I onda mi dođe želja da (to) što osećam kažem svima...
Iz Svileuve je ubrzo, krajem 1882. premešten u Glogovac. Vratio se u selo koje je voleo, i u kojem je proveo najlepše dane detinjstva, selo iz kojeg će odlaziti, ali će mu se i vraćati. Do 1883. godine, sa prekidima, bio je učitelj u mačvanskim selima. Te godine, po nagovoru prijatelja Jove Aleksića, unuka hajduk Stanka, i Živana Jašića, odlazi u Beč da uči telegrafski kurs. U tome mu je finansijski pomogao otac Miloš i ženin ujak Nikola Ružičić, potonji vladika Nikanor Ružičić.
Janko je u Beču bio nekoliko meseci, a vreme je, umesto u školi, provodio po kafanama. Školovanje je, po povratku u zemlju, trebalo da nastavi u Beogradu. „Družio se sa svojim profesorima po kafanama, i oni su hteli da mu pomognu na ispitima, ali to nije bilo moguće, jer Janko nije pokazao ni malo volje da te ispite položi. Vrati se opet kući“.
U aprilu 1886. ponovo je dobio učiteljsko mesto u Svileuvi, gde ostaje nepune dve godine. Tada je u „Šabačkom glasniku“ objavio svoju prvu pripovetka, a u oktobru iste godine prvu zbirku priča pod naslovom „Slike iz seoskog života“.
U pismu Jovanu Grčiću iz 1887, Veselinović se poverava iz Svileuve:
Sami ste veliki trudbenik na srpskoj knjizi, pa ćete pojmiti kako to neki put dođu i taki časovi. Kad niste u stanju ni perom udariti. Taki časovi došli su i meni posle svršetaka moga rada koji sam Otadžbini poslao. Verujte mi, da sam prosto bio nesposoban i da jedno pismo napišem. Ponekad mi je i dolazila volja da pišem, ali tad sam bio u poslu koji me hljebom hrani. U mojoj četvororazrednoj školi, u kojoj imam 75 učenika. Ja mislim da će te pojmiti da je meni nemoguće da jedan posao radim na uštrb svom radu koji me hrani (...) Jesenas sam bio u Valjevu sa našim veteranom Ljubom Nenadovićem. Između ostalog poveli smo razgovor i o našoj književnosti. Čiča Ljuba reče mi ovo: “ I ako smo skorašnji, i ako nema mnogo kako smo počeli samostalno živeti-opet se vidi veoma veliki napredak kod nas. Uzmimo pripovetku. Srpska pripovetka ima budućnost. Srbi sa one strane Save i Dunava imaju pripovedača Paju Adamova, a Srbi s ove strane imaju Veselinovića. Mene mrzi da laskam, a naročito mladim ljudima jer postaju sujetni, ali ja samo dajem šta je čije. Vama je 25 godina i Adamov ako je malo stariji od vas. Šta ćete vi uraditi dok dođete u moje godine. Samo truda!
Zbog političkog angažmana u Radikalnoj stranci dobija premeštaj iz Svileuve u Šabac, na Kamičak, pa u Koceljevu i naposletku u Ježevicu, u koju nije ni otišao. Bavljenje politikom ga je odvelo u zatvor krajem 1888. godine. Nastavio je da piše pripovetke i u zatvoru. Po izlasku iz zatvora, vratio se u Koceljevu gde je radio kao učitelj do kraja marta naredne godine. Tada podnosi ostavku na mesto učitelja i biva izabran za predsednika opštine u Koceljevi.
Nakon godinu i po dana bio je optužen za proneveru državnog novca, smenjen sa položaja predsednika i uhapšen. Iz zatvora je pušten na intervenciju tadašnje radikalske vlasti u Šapcu, ali se proces godinama vukao po sudovima. Zahvaljujući tome što je već tada bio poznati pisac, kralj Milan Obrenović ga je abolirao.
O svom političkom angažmanu Veselinović je napisao:
U ono doba kad sam ja postao učitelj, počeo je i ovaj naš politički život. I moja malenkost učestvovala je s ostalima u tome novom pokretu. Mlad, oduševljen, još u školi pročitao sam nekoliko članaka Svetozara Markovića, nekoliko socijalističkih knjiga i časopis „Stražu“ - mislio sam da je to dosta pa da imam prava i moći da uređujem državu i usrećavam narod.
Pred kraj života zapisao je i ovo:
... Nikom ne dam reći da je moja mladost pusta bila. Ja sam nju proveo ideališući i služeći čistim idealima. I uzburkali smo“mrtvo more“ rasterali žabokrečinu koja se nahvatala po površini i (po) krenuli život. Plovimo od onda, plovimo i danas; istina, još ne možemo da nađemo dumedžiju (krmanoša) da cilju potera, jer nam je cilj svima jedan, ali šta se nađe! Među živima ljudima sve se nađe.
Pokraj 1890. godine, Veselinović je ostao bez posla i sredstava za život. Tada je i počeo da sarađuje sa mnogim listovima i časopisima Živeo je od svog književnog rada i od novinarstva. Po napuštanju Koceljeve, proveo je oko tri godine u Šapcu i Beogradu. U prestonici se družio sa književnicima Dragutinom Jankovićem, Vojislavom Ilićem, Branislavom Nušićem, Dragomirom Brzakom, Milovanom Glišićem i drugima. Sklonost ka pesmi i nesvakidašnji glas činili su ga rado viđenim u boemskom društvu. O tome u sećanjima svedoči Dragutin N. Janković:
„Kad muzika zasvira neki valcer, Janko kresnu majku švapsku, prevuče desnom rukom po gustim brcima i zapeva punim svojim divnim baritonom narodnu ariju ’Slobodi su krila posečena’. Vazduh se prolomi, kola s rasturiše, svet nagrnu u malenu salu u sredini, gde Janko zaturen i ispršen pevaše i natpevaše veliku vojnu bleh-muziku, koja umuče pred živim gromovima iz Jankovih grudi, što se skladno i zvonko izvijahu u savršenu melodiju, koja kipti i jeca za slobodom. Oduševljeni omladinci zaboraviše i na zabavu, i na Kralja Milana, koji negde tumarnu, i na svu strogost Bademlićeve policije, i na sve druge obaveze, sačeka kraj ove duge narodne pesme, podiže pevača, svoga slavuja, svoga junaka Veselinović Janka, pronese ga kroz sve tri sale i povrati na svoje mesto, da produži svoje pevanje, koje zanosi, uzdiže, oblagorođava plemenito i krši sve što je nisko i podlo. Uzvišeno je bilo Jankovo grlo“.
On slika selo onako kako se secca, idilichno i (meni) nekako bezlichno. Folkor upotrebljava,ali opet nema nekog lichnog pechata, tezhine, sve se nekako rastache. Opet se posle xy godina vracca romantizmu i sve mi to deluje prevazidjeno. "vecc vidjeno". Imam utisak da ccu sve pripovetke da zaboravim za 3meseca. 
Jedina koja se meni svidela je "Kumova kletva" -jer tu ima mnogo iz narodne knjizevnosti. (kletva, kumstvo, obred/obichaj, prekrsaj pravila patrijarhalne zajednice,nemoguccnost izbegavanje "usuda", o da ja se nekad jos uvek "primam" na takve stvari (:....)
stvarno.nisam pomerila perspektivu ka etnologiji. mozhda je upravo tu Jankov znachaj pre nego u srpskom realzimu ruku pod ruku sa Lazom Lazareviccem ili Glishiccem. 
.
